Vamos paso por paso que es realmente MUY fácil.

Nos tenemos que bajar lo siguiente:
ARSD LiteCon este programa nosotros vamos a poder flashear nuestro celular y meter la actualización manualmente.

B- Drivers de nuestro Motorola milestone:
32 bits: MEGAUPLOAD - The leading online storage and file delivery service
64 bits: MEGAUPLOAD - The leading online storage and file delivery service
C- La SBF: Esta es la actualización propiamente dicha. (2.0, 2.0.1, 2.1, etc)
Pasos a seguir:
1. Instalar el RSD Lite.
2. Una vez instalado, instalar los drivers correspondientes (32bits o 64bits dependiendo de tu Sistema operativo).
3. Si tenemos Windows 7 o vista, ir a donde instalamos el RSD Lite (por default C://Archivos de programa/Motorola/RSD Lite), seleccionar el archivo SDL.exe, click derecho en él y poner Propiedades. Una vez allí dentro, vamos a ver en la parte inferior de la ventana un "Ejecutar como administrador". Ponemos aceptar y seguimos con los pasos normales

4. Descomprimimos en cualquier carpeta nuestra SBF. Quedará un archivo del mismo nombre que el zip pero con extensión .sbf.
5. Abrimos el RSD Lite. Y ponemos en Filename, la ubicación de nuestra SBF.

Ahora dejamos la computadora. Vamos al celular.

6. Lo apagamos.
7. Teniendo apretada la flechita para arriba del celular, lo prendemos. Aparecerán unas letras blancas raras.

8. Conectar el teléfono mediante USB a la pc. En el teléfono nos dira que está conectado por USB.

Volver a la computadora.

8bis. En el RSD Lite ponemos Show Device así detecta nuestro Milestone conectado.
9. Poner START y esperar 10 minutos a que finalice. Va a bootear varias veces, no preocuparse. Una vez que diga "Please power on manually... bla bla bla", esperamos dos minutos más y retiramos el celular manualmente.
10. Cerramos el RSD Lite. Nos aparecerá un cartel que dice que podemos dañar nuestro teléfono... pero ya lo sacamos, jaja, todo bien, pongan Close.
11. A disfrutar.

Aclaraciones:
- No hace falta ROOT, de hecho no lo tengo hecho yo.
- Si quieren rootear post actualización, funciona con root de ADBrecovery V5.
- Y para los que tienen miedo... Siempre hagan backup de todas sus cosas, y pueden volver con éste mismo tutorial a la versión anterior que quieran.